Ciudad Guayana. Tal dia como hoy de 1985, el eterno capitán del AC Milán hizo su debut con el primer equipo a los 16 años y siete meses en un duelo ante el Udinese Calcio, siendo el único partido que disputó con “Los rossoneros” en esa campaña.
Convocado por la ausencia de Mauro Tassoti y la lesión de Sergio Battistini se produjo su inesperado debut con el dorsal 14 a mediados del encuentro. Fue uno de los dos únicos partidos en su carrera en los que ocupó la demarcación de lateral derecho, siendo la de defensor central y sobre todo la de lateral izquierdo sus principales posiciones.
Pasó los primeros años de su carrera jugando junto al gran Franco Baresi, que finalmente lo sucedió como capitán en 1997. Si Baresi fue un ejemplo, Maldini lo superó. Cuando se retiró en 2009 con 41 años, había conseguido cinco Copas de Europa que abarcaban tres décadas. También conquistó siete títulos de la Serie A, una Copa de Italia y disputó 902 partidos con el Milan. Además de 126 encuentros con la selección absoluta de Italia.
Luego de 22 años en el club italiano, Paolo tenía planificado su retiro para mediados del 2007, pero al enterarse que Boca Juniors había ganado la Copa Libertadores, decidió quedarse hasta fin de ese año ya que ese mismo club le había imposibilitado ganar en 2003 la edición de la copa intercontinental.
El 16 de diciembre de 2007 después de haber ganado el Mundial de Clubes anunció que se retiraría profesionalmente del fútbol en junio de 2008. Sin embargo, el 6 de junio de 2008, su club anunció que Maldini había renovado su contrato por un año más, por lo que su retirada en principio quedó pospuesta para el final de la temporada 2008/2009, sumando así 24 temporadas consecutivas en el AC Milán.
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